试用共振论解释呋喃进行亲电取代反应时, α-位的活性比β-位高。
解:以[tex=1.429x1.143]4e+7dxv2dAjRFoQylQOxPg==[/tex]表示亲电试剂,当与呋喃作用时,按进攻位置不同,产生不同的活性中间体:[img=689x220]17b7d542931794d.png[/img]由上述共振式可见,正碳离子(Ⅰ)可书写出3个极限式,其正电荷分布在4个原子组成的共振体系中;而中间体(er)只能书写出2个极限式,因此,(Ⅰ)的正电荷更加分散,其稳定性较好,反应活化能较低。故α-位更加容易发生亲电取代反应。
举一反三
内容
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试用中间体的相对稳定性解释：呋喃的亲电取代主要发生在[tex=1.429x1.071]EJNNLlrcYCuTDdiD7dfT3Q==[/tex]位。
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试用中间体的相对稳定性解释下列现象:呋喃的亲电取代主要发生在[tex=0.643x0.786]inlPEPawcIEwPBiXhF0e6A==[/tex]-位。
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试用中间体的相对稳定性解释下列现象:呋喃的亲电取代主要发生在 [tex=1.429x1.071]9wkvT5zQK6kqC6xOyh0xEQ==[/tex]位。
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吡咯、呋喃、噻吩亲电取代反应比苯和吡啶容易，尤其容易发生在β位。
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吡咯在发生亲电取代反应时，主要取代在[u] [/u]位，而吡啶在发生上述反应时，主要取代在 [u] [/u]位