• 2022-07-26
    分子式为[tex=5.214x1.214]g5MMkZcgWe/i7eIg9hrpbEIsCaEA8PMKsyr8Yo/hoJI=[/tex]的化合物A,不溶于水、稀酸、稀碱,硝化只得到一种单取代物,A水解生成相对分子质量为167的羧酸B和化合物C, C与对甲苯磺酰氯反应生成沉淀,此沉淀不溶于氢氧化钠溶液。B在酸性环境中与铁粉加热反应生成D,D与[tex=3.286x1.214]/WWyuA7dLitW3U7GiOXHOQ==[/tex]、盐酸进行重氮化反应生成E,E易溶于水。E和C在弱酸条件下反应生成偶氮化合物[img=359x53]17afa65e6de89e2.png[/img]请写出A、B、C、D、E的结构,并写出相关反应式。
  • [解]此题用逆推法。由偶氮化反应:[img=483x47]17afa66a0a611a3.png[/img]可知E和C分别为[img=398x55]17afa66d9b70774.png[/img]由E的来源及性质(溶于水),知E为重氮盐,C为N-甲基苯胺;由C与对甲苯磺酰氯反应生成沉淀,此沉淀不溶于氢氧化钠溶液,说明C为仲胺,进一步确定C为N-甲基苯胺。由D进行重氮化反应得到对氯化重氮苯甲酸,可知D为对氨基苯甲酸,由B在酸性环境中与铁反应生成D,可知B为对硝基苯甲酸; A水解得到对硝基苯甲酸(B) 和N-甲基苯胺(C),故A为B和C形成的酰胺,A硝化只得到一种单取代物,推出A的结构:[img=251x95]17afa677dfab6d0.png[/img]相关反应式如下:[img=724x365]17afa67c00418fb.png[/img]

    举一反三

    内容

    • 0

      某化合物A的分子式C7H8O,A不溶于水和NaHCO3溶液,但能溶于NaOH溶液,并可与溴水反应生成化合物B,其分子式为C7H5OBr3。试写出化合物A的名称______ ,化合物B的名称______

    • 1

      某化合物 A分子式为[tex=3.429x1.214]lIVnf+W761DwUf0siDifmg==[/tex],A对碱稳定,但可被酸水解生成[tex=4.571x1.357]roLiXk0J0EI6u57bB/89Jw==[/tex]和[tex=4.857x1.357]1a2jw946UKyWuTO3YhqoMA==[/tex]。B与氨基脲反应可生成缩氨脲,与Fehling试剂发生反应生成砖红色沉淀,也能与[tex=4.286x1.357]SpIbKMFWncrq4ou6Rcicug==[/tex]反应生成黄色沉淀。C能被酸性高锰酸钾氧化放出气体D,将D通人[tex=4.0x1.357]KinwRbaWkGMmqdBDluaV8Q==[/tex]水溶液中出现白色沉淀。试写出A、B、C、D的构造式及各步的反应式。

    • 2

      化合物A([tex=4.571x1.214]0yZfgXkX8BEBngkrkEZzJbAFLQWzfa+QnNOLiPdEQmw=[/tex])不溶于酸和碱,A与盐酸水溶液一起 加热,得到一清亮溶液,该溶液冷却后得苯甲酸沉淀。过滤出苯甲酸后,滤液加碱得到化合物B([tex=3.786x1.214]oqJvChodRO7YuuPXzMWFeA==[/tex]) ,B是非手性化合物,B与苯甲酰氯反应可生成A。当用[tex=5.643x1.357]ikXTa0lxjzer+Iq7cehKgA==[/tex] 处理B时无气体放出,但可得到一不溶于稀酸的化合物。B可用过量[tex=2.357x1.214]Ss0iG0/VH6ivPw6bE+jrQg==[/tex]处理后再经AgOH/加热处理,给出化合物C([tex=3.429x1.214]IpGpVDr5y/D93b3aWwgUgw==[/tex])和苯乙烯。C再经 [tex=2.357x1.214]Ss0iG0/VH6ivPw6bE+jrQg==[/tex] 和AgOH/加热处理得D. D可由环己酮和 [tex=4.929x1.214]bUzNV+DTtD1C901lWLJkgg==[/tex]反应制备。写出A, B, C, D的结构。

    • 3

      能与苯磺酰氯反应生成沉淀,再溶于过量NaOH溶液的化合物是

    • 4

      某化合物A的分子式为C8H10O,A与金属钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成化合物B和C,B能溶于氢氧化钠,并与FeCl3作用呈紫色,C与硝酸银醇溶液作用,生成黄色沉淀。试写出化合物A的名称 ______ ,化合物B的名称______ ,化合物C的名称______