同样是羰基的亲核反应,为什么醛和酮发生的是加成反应,而羧酸衍生物发生的是取代(即加成一消除)反应?[br][/br]
解:亲核试剂与叛基加成生成四面体结构,缴基的碳原子由[tex=1.357x1.429]lvTqwdyGCZswUugtWN/nVg==[/tex]杂化转化为[tex=1.357x1.429]XtS16T5p44VZ7z7jyQOahg==[/tex]杂化。在四面体结构中,键与键之间的夹角比平面三角形结构小得多,因此基团之间比较拥挤。醛和酮经亲核加成后形成的四面体结构中,要离去[tex=1.5x1.143]LNBHRstDpf4ONR2S3zHisQ==[/tex]和[tex=1.357x1.143]kfXk7J4r8q4yW4sNP2rqww==[/tex]非常困难﹐因它们碱性很强﹐所以醛和酮只发生加成反应。而羧酸衍生物亲核加成后形成的四面体结构中,[tex=8.143x1.357]4JhdjtJvhj5qml/GHDvwrw==[/tex]和[tex=2.357x1.429]SjsXWHANk48BuettOyEH6Q==[/tex]比[tex=1.5x1.143]LNBHRstDpf4ONR2S3zHisQ==[/tex]和[tex=1.357x1.143]kfXk7J4r8q4yW4sNP2rqww==[/tex]的碱性要弱得多,较易离去,可恢复到平面三角形结构,所以羧酸衍生物与亲核试剂反应主要发生取代(即加成-消除)反应。[br][/br]
举一反三
- 羧酸衍生物和醛、酮都含有羰基，为什么羧酸衍生物发生亲核取代反应，而醛、酮却发生亲核加成反应？
- 羧酸衍生物发生亲核取代反应的实质是（ ） A: 加成反应 B: 消除反应 C: 取代反应 D: 先加成后消除 E: 先消除后加成
- 为什么羧酸衍生物与亲核试剂发生京核取代反应,而同样具有羰基的醛和酮所表现的反应是亲核加成而不是亲核取代?
- 回答下列问题:[tex=1.286x1.357]BEB68bP4vOVk/XYYizw11w==[/tex]为什么羧酸衍生物与亲核试剂发生亲核取代反应,而同样具有!基的醛和酮所表现的反应是亲核加成而不是亲核取代?
- 醛酮与氨的衍生物的反应属于（） A: 亲核加成与消除反应 B: 亲电加成 C: 亲核取代 D: 亲电取代
内容
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醛酮缩合反应的实质是（ ） A: 消除反应 B: 亲核加成 C: 亲电加成 D: 亲核取代
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在化学反应中不易发生（ ）的特性被称为芳香性。 A: 加成、取代反应，而易进行氧化反应 B: 加成、氧化反应，而易进行取代反应 C: 取代、氧化反应，而易进行加成反应 D: 取代反应，而易进行加成、氧化反应
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醛酮的羰基与HCN反应生成氰醇，其反应机制是 A: 亲电加成 B: 亲核加成 C: 亲电取代 D: 亲核取代
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羧酸生成羧酸衍生物的反应属于（） A: 取代反应 B: 加成反应 C: 消除反应 D: 歧化反应
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乙酸和乙醇发生酯化反应的机理是( ) A: 亲核加成-消除反应机理 B: 亲核取代反应机理 C: 亲核加成反应机理 D: 消除反应机理