α,β-不饱和醛中,由于羰基氧的吸电子作用在共轭体系内传递,使β-碳也带部分正电荷,因此,亲核试剂既可进攻羰基碳,发生1,2-加成,也可进攻 β-碳,发生1,4-加成。
举一反三
- 下列羰基化合物发生亲核加成反应活性最高的是:26α,β-不饱和醛中,由于羰基氧的吸电子作用在共轭体系内传递,使β-碳也带部分正电荷,因此,亲核试剂既可进攻羰基碳,发生T,2-加成,也可进攻β-碳,发生T,4-加成。()
- 由于羰基中碳氧双键具有___性, 羰基碳原子___电子,因此更容易吸引亲____试剂的进攻,发生______加成反应。
- 烯烃、醛酮都含有双键,以下说法正确的有 A: 烯烃的碳碳双键是非极性键,醛酮的碳氧双键是极性键 B: 烯烃的碳碳双键,π电子流动性强,因而容易受到亲电试剂(如H+)的进攻 C: 碳氧双键,碳原子带部分正电荷,容易受到亲核试剂进攻 D: 两者都容易发生加成反应,但是烯烃发生亲电加成,醛酮发生亲核加成
- 强碱性亲核试剂主要进攻α,β-不饱和醛酮的羰基,生成1,4-亲核加成产物。
- 醛酮类化合物中的羰基氧具有吸电子性,使碳氧双键上的电子云偏向氧原子,羰基碳显一定的正电性,因此此类化合物易发生亲核加成反应。