由于吡啶环中氮原子的存在,使环上电子云密度降低,因此其取代反应比苯要难以进行。
对
举一反三
- 吡啶环上的氮原子具有较强吸电子诱导效应,使环上电子云密度降低,因此较难发生亲核取代反应。( )
- 由于吡啶氮原子的吸电子作用,环上碳原子的电子云密度降低,尤其是在α位或γ位上的电子云密度更低,因而环上的亲核取代反应容易发。亲核取代反应主要发生在 ______ (α位/β位)或者 ______ (β位/γ位)。
- 吡啶环上氮原子电负性大,从而使环上的电子云密度比苯环上低,类似于硝基苯,吡啶的亲电取代反应比苯困难,且容易发生在α位。
- 吡啶是“缺π” 芳杂环,环上电子云密度比苯低,亲电取代反应活性比苯低,取代基主要进入______ (α/ß)位。
- 芳胺中由于氮原子上孤对电子与苯环共轭,使氮原子电子云密度降低,所以其碱性比氨弱
内容
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苯不易被过氧乙酸氧化,而吡啶则可以被氧化成氧化吡啶,因此可以断定苯环上电子云密度要低于吡啶环。
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中国大学MOOC: 苯不易被过氧乙酸氧化,而吡啶则可以被氧化成氧化吡啶,因此可以断定苯环上电子云密度要低于吡啶环。
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吡咯、呋喃和噻吩分子中,由于杂原子的未共用电子对________杂环的闭合共轭体系,产生了_____的共轭效应,所以杂环上碳原子的电子云密度比苯环上的___________,因此这类杂环是多电子共轭体系,比苯________(易/难)发生亲电取代反应,反应一般发生在________位。
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嘧啶是含有两个氮原子的六元杂环,比吡啶更易进行亲电取代反应。( )
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中国大学MOOC: 呋喃比苯环更容易与溴发生取代反应,因为其环上碳原子的电子云密度较高。